Jeffrey est expert-conseil senior au sein du groupe Fiscalité de Blakes. Il a d’ailleurs été le chef national de ce groupe de pratique de premier plan pendant plus de 15 ans.
Au cours de sa carrière, Jeffrey a fourni des conseils stratégiques sur un large éventail d’opérations nationales et transfrontalières. Il a également conseillé un grand nombre de clients dans le cadre de vérifications fiscales et de différends fiscaux. Jeffrey a rédigé de nombreux travaux et prononcé de multiples allocutions sur le droit fiscal ainsi que sur l’exercice de ce dernier, et, plus récemment, sur différents sujets liés à la réforme fiscale. Jeffrey a été président de la Section nationale de droit fiscal de l’Association du Barreau canadien, de même que coprésident du comité mixte sur la fiscalité de l’Association du Barreau canadien et des Comptables professionnels agréés du Canada. Il agit en qualité de conseiller au conseil des gouverneurs de la Fondation canadienne de fiscalité. Il est rédacteur en chef de la publication Perspectives on Tax Law & Policy. Jeffrey est aussi coprésident du conseil sur la fiscalité et la concurrence fiscale (Fiscal and Tax Competitiveness Council) de l’Institut C.D. Howe. Il collabore par ailleurs fréquemment avec de hauts responsables du gouvernement relativement à la législation fiscale actuelle et proposée, ainsi qu’à son administration.